Détection de la chiralité des invités cryptochiraux avec des prismarenes

La détection optique de la chiralité a suscité un intérêt considérable ces dernières années. Dans ce domaine, la recherche de sondes chiroptiques stéréodynamiques capables de détecter des invités cryptochiraux constitue un défi redoutable. Les macrocycles présentant une chiralité plane ont émergé comme des candidats prometteurs pour amplifier la chiralité des invités cryptochiraux. Dans cette étude, nous démontrons que la formation de complexes hôte-invité entre des molécules cryptochirales et des prismarenes chiraux plans déclenche des signaux de dichroïsme circulaire électronique (DCE) via l'amplification de chiralité induite par la complexation hôte-invité. La configuration absolue du complexe hôte-invité macrocyclique chiral le plus stable a été établie en recourant à la fois au modèle d'excitons et aux calculs DFT. De plus, nous avons démontré que ce système de détection de chiralité supramoléculaire peut être utilisé pour déterminer la composition énantiomérique de mélanges scalémiques en mesurant l'intensité des bandes DCE. Les informations décrites ici ouvrent la voie à l'utilisation des prismarenes comme sondes stéréodynamiques pour la détection d'invités cryptochiraux.