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En raison de leur nature électrophile élevée, les benzynes servent de dienophiles réactifs dans de nombreuses réactions de cycloaddition. Cependant, la génération in situ de benzyne implique soit des réactions thermiques médiées par une base, soit des conditions à basse température, soit des réactions catalysées par des métaux d'arènes substituées. Cela limite l'applicabilité des benzynes comme dipolarophiles adéquats dans les réactions de cycloaddition. Ici, nous avons rapporté une génération in situ de benzynes induite par UVA (365 nM) (à partir de l'acide benzoïque triazenyl) et, par la suite, leurs réactions de Diels–Alder 4 + 2 et de cycloaddition 3 + 2 avec des partenaires de réaction appropriés tels que des carboxylates d'alkylidène oxindole N-protégés et des ylides pyridiniques, afin d'obtenir respectivement des naphthoxindoles E et de la pyrido2,1-aisoindole, avec un rendement modéré à excellent. Les réactions ont eu lieu à température ambiante et dans des conditions de réaction sans réactif. Chacun de ces éléments de construction est d'importance pharmaceutique ; ainsi, cela met en évidence une stratégie intéressante pour accéder à ces classes de composés.
Khan et al. (ven,) ont étudié cette question.