Accès énantiosélectif à des amines et alcools aliphatiques chiraux via des hydroalkylations catalysées par Ni

Les dérivés d'amines et d'alcools aliphatiques chiraux sont omniprésents dans les médicaments, les pesticides, les produits naturels et les produits chimiques fins, mais difficiles à obtenir en raison du défi de différencier entre les groupes alkyles spatialement et électroniquement similaires. Nous rapportons ici une hydroalkylation énantiosélective catalysée par le nickel d'énamines acyles et d'esters énoliques avec des halogénures d'alkyle pour obtenir des amines acyles aliphatiques α-branchées et des esters enrichis en énantiomères avec de bons rendements et d'excellents niveaux d'énantiosélectivité. Le protocole opérationnellement simple permet un accès direct à des amines secondaires substituées par des alkyles et à des dérivés d'alcools secondaires substitués par des alkyles à partir de matériaux de départ simples avec une grande tolérance aux groupes fonctionnels.