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La fonctionnalisat ion bénzylique des alkylpyridines est un chemin important pour la synthèse des dérivés de pyridine. Cependant, les partenaires de réaction étaient principalement limités à des électrophiles polaires très réactifs. Dans ce document, nous rapportons une addition sélective de liaison C-H bénzylique des alkylpyridines aux styrènes catalysée par un amide de potassium. L'amide bis(triméthylsilyl)potassium (KHMDS), une base de Brønsted facilement disponible, a montré une excellente activité catalytique et une chimiosélectivité. Une série de dérivés d'alkylpyridine, y compris des pyridines substituées par un carbone quaternaire bénzylique, ont été obtenus en bon à haut rendement. Des études mécanistiques préliminaires ont révélé que l'équilibre de déprotonation est probablement responsable de l'excellente sélectivité.
Zhai et al. (Mer,) ont étudié cette question.