Acylfluoroalkylation radicale des oléfines par organocatalyse au carbène N-hétérocyclique

Les cétones fluorées sont largement présentes dans de nombreuses molécules biologiquement intéressantes, et le développement de transformations novatrices pour accéder à ces structures est une tâche importante en synthèse organique. Dans ce travail, nous rapportons l'acylfluoroalkylation radicale multicomposante d'une variété d'oléfines en présence de divers aldéhydes aromatiques commercialement disponibles et de réactifs fluoroalkyles par le biais de l'organocatalyse au carbène N-hétérocyclique. Avec ce protocole, plus de 120 exemples de cétones fonctionnalisées avec des substituants fluorés divers ont été synthétisés avec un rendement allant jusqu'à 99 % et une sélectivité régionale complète. La généralité de cette stratégie catalytique a été mise en évidence par son application réussie dans la fonctionnalisation à un stade avancé des squelettes pharmaceutiques. Une excellente diastéréosélectivité a pu être atteinte dans les réactions forgeant plusieurs stéréocentres. De plus, des résultats préliminaires ont été obtenus sur la variante asymétrique catalytique du processus de difonctionnalisation des oléfines.