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Cet article décrit une cycloisomérisation désymétrisante énantiosélective organocatalytique des cyclohexanones ynamide protégées par des arylsulfonyles, représentant la première carbocyclisation de type Conia-ene asymétrique sans métal. Cette méthode permet la construction hautement efficace et économiquement atomique d'une gamme de morphans précieux avec une large portée de substrats et une excellente énantiosélectivité (jusqu'à 97 % ee). De plus, une telle cycloisomérisation des cyclohexanones ynamide protégées par des alkylsulfonyles peut mener à la synthèse divergente de normorphans comme produits principaux avec une haute énantiosélectivité (jusqu'à 90 % ee). En outre, des calculs théoriques sont employés pour élucider les origines de la régiosélectivité et de l'énantiosélectivité.
Xu et al. (Samedi) ont étudié cette question.