Un accès atroposélectif simple à des 2‐hydroxy‐3‐(2‐oxochroman‐4‐yi)naphthalène‐1,4‐diones enrichis en énantiomères (avec des rendements variant de 32 % à 87 % et des excès énantiomériques allant jusqu'à 99 %) est décrit. En utilisant une approche organocatalytique, la 2‐hydroxynaphthoquinone réagit avec un acide 3‐coumarine‐3‐carboxylique à travers un processus en tandem d'addition 1,4/décarboxylation initié par un alcaloïde de cinchona fonctionnalisé par thiourea, qui contrôle efficacement la stéréochimie d'un nouveau centre stéréogène, tout en dirigeant simultanément la formation d'un atropisomère synclinal C(sp 2 )−C(sp 3 ) stable au point de vue configurational. La méthodologie a été explorée sur une large gamme de substrats, et les résultats sont soutenus par des analyses détaillées de résonance magnétique nucléaire (RMN), de diffraction des rayons X sur monocristaux et de calculs de théorie fonctionnelle de la densité (DFT).
Cabua et al. (mar,) ont étudié cette question.