Synthèse asymétrique de l’acide (S)-2-indolinecarboxylique par combinaison de biocatalyse et de catalyse homogène

Une histoire de deux catalyseurs : l’acide (S)-2-indolinecarboxylique, un intermédiaire pour les inhibiteurs de l’ACE, était jusqu’à récemment produit par synthèse d’indole de Fischer et résolution classique en sept étapes. Cependant, la condensation de Perkin pour former l’acide ortho-chlorocinnamique, qui est converti en (S)-ortho-chlorophénylalanine à l'aide de l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase avant la fermeture du cycle catalysée par le cuivre, permet d'obtenir le produit énantiopur en seulement trois étapes.