Base structurale de l'activité antioxydante du trans-resvératrol : calculs ab initio et structure cristalline et moléculaire

À partir de la structure cristalline expérimentale et des calculs ab initio sur le resvératrol et ses dérivés, des caractéristiques structurales d'importance mécaniste sont décrites. La structure moléculaire révèle la coplanarité relative du squelette du trans-stilbène, et l'agencement moléculaire à l'état solide montre un vaste réseau de liaisons hydrogène qui éloquent le mouvement de flip-flop des trois groupes hydroxyles qui forment et rompent alternativement des liaisons H avec chacun des atomes d'oxygène phénoliques voisins. Le comportement dynamique provoqué par l'alternance formation et rupture de liaisons hydrogène peut entraîner une mobilité aisée de jusqu'à trois atomes d'hydrogène par molécule de resvératrol qui peuvent être transférés à des oxydants réactifs riches en densité électronique. De plus, des études théoriques confirment la planéité du resvératrol ainsi que pour la moitié de la molécule d'un dérivé dimérique de condensation du resvératrol, le trans-sigma-viniférine. En outre, ces études montrent que le groupe p-4'-OH est plus acide par rapport aux deux autres groupes m-OH. Ces caractéristiques se corrèlent avec l'activité biologique du resvératrol en tant qu'antioxydant et soutiennent des études antérieures montrant que le transfert d'atomes H est le mécanisme dominant par lequel les antioxydants phénoliques interceptent les radicaux libres.