Benzoxazine fonctionnalisée par thiol : Préparation et utilisation comme précurseur pour des monomères de benzoxazine hautement polymérisables portant un groupe sulfure

RÉSUMÉ Nous décrivons une nouvelle stratégie pour la préparation de monomères de benzoxazine basée sur la préparation in situ d'une benzoxazine fonctionnalisée par thiol et la modification chimique successive du groupe thiol. La benzoxazine fonctionnalisée par thiol peut être préparée à partir de son précurseur portant deux groupes benzoxazine reliés par une liaison disulfure. La coupure réductrice de la liaison disulfure du précurseur en utilisant du triphénylphosphine comme agent réducteur permet la préparation réussie de la benzoxazine fonctionnalisée par thiol. En réalisant ce processus de réduction en présence d'époxydes et d'acrylates, la formation du groupe thiol et sa réaction successive avec ces électrophiles se déroulent efficacement pour donner les benzoxazines correspondants avec des groupes sulfure. Les monomères de benzoxazine ainsi préparés présentent une capacité de polymérisation beaucoup plus élevée que ceux sans groupe sulfure. © 2014 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014 , 52 , 1448–1457