Benzoxazines bis durables à partir de cardanol et de téraphthalamides dérivés du PET

Cet article traite de la préparation de benzoxazines durables qui présentent un potentiel énorme pour rivaliser avec les thermodurcissables à hautes performances basés sur le pétrole existants. Le composant phénolique utilisé pour la synthèse de benzoxazine est dérivé du cardanol d'origine naturelle, obtenu à partir de l'arbre à noix de cajou, Anacardium occidentale. Le polyéthylène téréphtalate (PET) a été choisi comme matière première durable pour la fraction amine utilisée pour préparer le monomère de benzoxazine contenant des liaisons amides. Une aminolyse assistée par micro-ondes du PET a été réalisée pour obtenir du bis(aminoéthyl) téraphthalamide (BAET) et de l'α,ω-aminoligo(éthylène téraphthalamide) (AOET), qui ont été utilisés comme amine difonctionnelle pour la préparation de bis-benzoxazines. Comparé à la méthode traditionnelle, l'aminolyse assistée par micro-ondes du PET s'est révélée significativement plus rapide, et le temps de complétion de la réaction a pu être considérablement réduit. Une condensation de type Mannich du cardanol avec des téraphthalamides dérivés du PET et du paraformaldéhyde a conduit à la formation de bis-benzoxazines avec des liaisons amides, dont la structure a été confirmée par spectroscopie FT-IR et 1H NMR. Le comportement de durcissement des bis-benzoxazines a été étudié en utilisant la calorimétrie différentielle à balayage non isotherme. La présence de liaisons amides en plus du groupe polaire formé lors de l'ouverture de cycle des benzoxazines a conduit à une amélioration de la résistance adhésive, quantifiée en termes de résistance au cisaillement à recouvrement.