Key points are not available for this paper at this time.
L'hydroarylation des alcènes forme des liaisons carbone-carbone entre deux blocs de construction fondamentaux de la chimie organique : les oléfines et les cycles aromatiques. En l'absence de biais électronique ou de groupes directeurs, seule la réaction de Friedel-Crafts permet aux arènes de réagir avec des alcènes avec une sélectivité de Markovnikov pour générer des carbones quaternaires. Cependant, l'intermédiarité des carbocations empêche l'utilisation des arènes déficientes en électrons, y compris des hétérocycles de base de Lewis. Ici, nous rapportons une hydroarylation d'oléfines duale, hautement sélective pour Markovnikov, qui tolère les arènes et les hétéroarènes de n'importe quel caractère électronique. Le transfert d'atomes d'hydrogène contrôle la formation de produits ramifiés et l'halogénation des arènes spécifie les points de fixation sur le cycle aromatique. Des alcènes mono-, di-, tri- et tétra-substitués produisent des produits de Markovnikov y compris des carbones quaternaires au sein de cycles non contraints.
Green et al. (Thu,) ont étudié cette question.