Réaction de type Pummerer des .ALPHA.-acylsulfides utilisant le bis(trifluoroacétate) d'iodosyle de phényle.

Le traitement des α-acylsulfides avec le bis(trifluoroacétate) d'iodosyle de phényle (PIFA) a donné lieu à une réaction de type Pummerer, produisant les mêmes produits que ceux obtenus par la réaction de Pummerer des α-acylsulfoxides. La réaction de type Pummerer des α-acylsulfides utilisant PIFA a été appliquée à la cyclisation de type Friedel-Crafts de N-phényl-α-(méthylthio)acétanilide (1) et d'éthyl α-(1-phényléthio)-acétate (9) pour donner N-phényl-3-(méthylthio)oxindole (3) et éthyl isothiochroman-1-carboxylate (10), respectivement, à la cyclisation d'oléfines des α-(méthylthio)acétamides (11, 13 et 15) pour donner les lactames (12, 14 et 16), et aussi à la condensation intermoleculaire et à la α-méthoxylation du méthyle α-(méthylthio)acétate (7).