Une étude de l'étendue et de la régiosélectivité de la cycloaddition 3 + 2 catalysée par le ruthénium des azides avec des alcynes internes

Des cycloadditions 3 + 2 d'azides alkyles avec divers alcynes internes asymétriques en présence de CpRuCl(PPh3)2 comme catalyseur dans du benzène en reflux ont été examinées, menant à des 1,4,5-trisubstitués-1,2,3-triazoles. Alors que les acétylènes phényliques et dialkyles subissent des cycloadditions pour donner des mélanges de régio-isomères 1,2,3-triazoles, les alcynes internes substitués par des acyles réagissent avec une régiosélectivité complète. De plus, il a été constaté que les alcools propargyliques et les amines propargyliques réagissent avec des azides pour donner des produits régio-isomériques uniques.