Conversão fotocatalítica de furano para pirrol

A identidade de um heteroátomo dentro de um anel aromático influencia as propriedades químicas daquele composto heterocíclico. Avaliar sistematicamente o efeito de um único átomo, no entanto, apresenta desafios sintéticos, principalmente como resultado de desalinhamentos termodinâmicos em processos de troca atômica. Apresentamos uma estratégia fotocatalítica que troca um átomo de oxigênio do furano por um grupo nitrogenado, convertendo diretamente o furano em um análogo de pirrol em uma única reação intermolecular. Alta compatibilidade foi observada com vários derivados de furano e nucleófilos nitrogenados comumente usados na descoberta de medicamentos, e a funcionalização em estágio avançado forneceu pirrols difíceis de acessar a partir de furano de alta complexidade molecular que ocorrem naturalmente. A análise mecanística sugeriu que a inversão de polaridade através da transferência de elétron único inicia os processos de troca atômica redox-neutra à temperatura ambiente.