스테레오다이버전트 타카만 알칼로이드의 총합성

이 논문은 타카만 알칼로이드의 간결하고, 비대칭이며, 스테레오다이버전트 총합성에 대해 설명합니다. 이 합성의 주요 단계는 사이클로헥사논의 생촉매 Baeyer-Villiger 산화로, 이는 7원 락톤을 생성하고 C14 위치에서 필요한 스테레오 화학성을 확립하기 위해 개발되었습니다 (수율 92 %, 99 % ee, 500 mg 규모). 시스 및 트랜스 테트라사이클 인돌퀸올리진 골격은 산성 유도 조절 가능한 아실-픽테트-스펜글러형 사이클화 캐스케이드를 통해 신속하게 합성되었으며, 이는 알칼로이드 골격을 구축하는 데 중요한 반응으로 작용했습니다. 계산 결과는 수소 결합이 중간체를 안정화하고 아실-픽테트-스펜글러 사이클화 캐스케이드 중 다양한 첨가 반응을 유도하는 데 중요한 역할을 한다는 것을 보여주었습니다. 이 두 가지 반응과 기능화된 인돌퀸올리진 코어의 후처리 차별화를 전략적으로 활용하여 여덟 개의 타카만 알칼로이드의 비대칭 총합성이 달성되었습니다. 이 연구는 타카만 알칼로이드의 약학 화학과 관련된 연구를 발전시킬 가능성이 있습니다.