N-ヘテロ環カルベン触媒によるエナンチオ選択的3+3アトロポ選択的環化

軸方向キラル分子は有機合成において最も価値のある基質の一つです。これらは通常、非対称反応におけるキラルリガンドまたは触媒として使用されます。これらのキラル分子の構築に関する最近の進展は主に遷移金属触媒による変換に焦点を当てています。ここでは、環状1,3ジオンとイナルとのエナンチオ選択的NHC（N-ヘテロ環カルベン）触媒によるアトロポ選択的環化について報告します。NHC前触媒、塩基、ルイス酸および酸化剤の存在下で、触媒的なC-C結合形成が起こり、軸方向キラルなα-ピロン-アリルが中程度から良好な収率で高いエナンチオ選択性を持って得られます。コントロール実験からは、活性中間体として機能するアルキニルアシルアゾリウムが、キラルビアリルをアトロポ選択的に組み立てるために使用されており、この方法論は他の有用なNHC触媒による非対称変換に創造的に適用できる可能性があります。