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Eine asymmetrische organokatalytische Domino-Oxa-Michael/1,6-Addition von ortho-Hydroxyphenyl-substituierten para-Quinonmethiden und isatin-abgeleiteten Enoaten wurde entwickelt. In Anwesenheit von 5 Mol % eines bifunktionalen Thioharnstoff-Organokatalysators liefert diese skalierbare Domino-Reaktion 4-Phenyl-substituierte Chromane mit spiroverknüpften Oxindolgerüsten und drei benachbarten stereogenen Zentren in guten bis hervorragenden Ausbeuten (bis zu 98 %) und mit sehr hohen Stereoselektivitäten (bis zu >20:1 d.r., >99 % ee).
Zhao et al. (Wed,) haben diese Frage untersucht.
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