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La funcionalización selectiva de los enlaces C-H en la posición para del areno es altamente desafiante utilizando catálisis de metales de transición. La borilación catalizada por iridio ha emergido como una técnica líder para la funcionalización de arenos, pero solo hay unas pocas estrategias para la borilación para-selectiva, que operan en clases específicas de sustratos y utilizan ligandos o catalizadores a medida. Describimos un protocolo notablemente general que resulta en para-selectividad en algunos de los bloques de construcción de areno más comunes (anilinas, benciloaminas, fenoles, alcoholes bencílicos) y utiliza ligandos de borilación estándar. Nuestra estrategia se basa en la conversión fácil de los sustratos en sales de sulfato o sulfamato, donde el componente aniónico del areno se empareja con un catión de tetrabutilamonio. Hipotetizamos que el volumen de este catión desincentiva la borilación meta-C-H, promoviendo así la desafiante reacción para-selectiva.
Mihai et al. (Mon,) estudiaron esta cuestión.