Depressin (1) é um diterpenoide derivado de corais moles contendo o esqueleto típico de biciclo 12.1.0 pentadecano casbane e um grupo C5-ceto. As principais estratégias para a síntese de depressin, assim como seu esqueleto casbene relatado até agora, focaram na formação do desafiador sistema de anel de 14 membros. Criptomeridiol (2) e 4-epi-criptomeridiol (3) são dois diol sesquiterpenos do tipo eudesmane produzidos por uma variedade de plantas diferentes com ampla atividade biológica. A maioria das sínteses se concentrou na transformação de substratos de pool quiral em seu sistema de anel fusionado trans-6/6. Neste trabalho, relatamos a síntese dos compostos 1-3 aproveitando uma estratégia de pool quiral expandido, na qual os esqueletos terpenoides incluindo casbene (4) e germacreno A (5) foram produzidos por um hospedeiro heterólogo baseado em Escherichia coli que abriga a via de utilização de isopentenol e as correspondentes terpene ciclases. Duas oxidações alílicas nas posições C13 e C5 do esqueleto de casbene, seguidas pela desoxigenação do grupo hidroxila C13, permitiram a síntese do composto 1 a partir de 4 em nove etapas. A cicloadição transanular mediada por ácido seletivo de 5, seguida pela reação de hidratação, forneceu ambos os produtos 2 e 3 em duas etapas.
Kong et al. (Ter,) estudaram essa questão.