Ligando bidentado bórico quiral habilitado por iridio para la borización asimétrica de C(sp2)–H de dialquilmetilaminas

La borización de -H consta de dos partes. La primera parte es la desimetrogenación de dialquilmetilaminas procirales. En presencia de L3/Ir, se obtuvieron una amplia gama de productos borizados correspondientes con alta regioselectividad y buenas a excelentes enantioselectividades (26 ejemplos, hasta 96% ee). La segunda parte, resolución cinética de dialquilmetilaminas racémicas, también se llevó a cabo. Se obtuvieron buenos valores de selectividad (hasta 68%, 11 ejemplos) cuando se utilizó L8. También demostramos la utilidad sintética del método actual en reacciones a escala gramal para varias transformaciones. Los enlaces C-B de los productos borizados podrían convertirse en una variedad de funcionalidad, incluidos enlaces C-O, C-C, C-C, C-Br y C-P. Finalmente, realizamos cálculos de DFT de desimetrogenación para comprender sus rutas de reacción.