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第二学年の有機化学実験コースの集大成として設計された適応可能な多段階合成プロジェクトについて説明します。ターゲット化合物は、有機発光デバイスに使用される化合物の合成中間体であるテルフェニル誘導体です。学生は、ダイエルス・アルダー反応で共役ジエンをジメチルアセチレンジカルボン酸エステルと反応させ、その後エノレート化学を用いて付加物を異性化および芳香族化します。合成した中間体および最終化合物の分析は、薄層クロマトグラフィー、NMR、融点により行います。この合成は、ジエンの既発表の調製にリンクすることで、4または5ステップに拡張できます。学部の有機化学コースでの古典的反応に関する経験を得るだけでなく、学生は構造的に類似した種のNMRスペクトルの微妙な変化を追跡することでNMRスペクトロスコピーの有用性にも触れます.
エリザベス・A・コルビー・デイビー（水曜）がこの問題を研究しました。