ثنائي هدركسلة trans وأمينوهدركسلة trans لا متناظرة شكلياً للألدهيدات غير المشبعة من النمط α,β عبر تفاعل تتابعي تحفيزي عضوي

تُظهر هذه الدراسة أول ثنائي هدركسلة trans وأمينوهدركسلة trans لا متناظرة شكلياً للألدهيدات غير المشبعة من النمط alpha,beta في تفاعل تتابعي تحفيزي عضوي في وعاء واحد مُشكِّل لروابط متعددة. تحوّل هذه العملية الفعالة الألدهيدات غير المشبعة من النمط alpha,beta إلى ألدهيدات trans-2,3-ثنائي الهيدروكسي وألدهيدات trans-3-أمينو-2-هيدروكسي نشطة ضوئياً مع حماية جزء الألدهيد في صورة أسيتال. يسير هذا البروتوكول المُتقن في وعاء واحد عبر تكوين وسائط ألدهيد 2,3-إيبوكسي و2,3-أزيريدين، والتي تشارك بعد ذلك في تفاعل إعادة ترتيب مبتكر يُستحث بواسطة NaOMe مما يؤدي إلى تكوين ألدهيدات trans-2,3-ثنائي الهيدروكسي وألدهيدات trans-3-أمينو-2-هيدروكسي المحمية بالأسيتال بطريقة عالية الانتقائية الفراغية. ومن المزايا أنه يمكن إجراء هذا التفاعل التتابعي المُشكِّل لروابط متعددة في وعاء واحد، مما يقلل من عدد العمليات اليدوية وإجراءات التنقية المطلوبة للحصول على النواتج. بالإضافة إلى ذلك، ولغرض أمينوهدركسلة trans للألدهيدات غير المشبعة من النمط alpha,beta، تم تطوير بروتوكول جديد لتكوين الأزيريدين بانتقائية تماثلية باستخدام 4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide كمصدر للنيتروجين. تم توضيح آلية ثنائي هدركسلة trans وأمينوهدركسلة trans الشكلية للألدهيدات غير المشبعة من النمط alpha,beta من خلال استقصاءات متنوعة شملت دراسات الوسم النظائري. وأخيراً، طُبّقت النواتج التي تم الحصول عليها في تخليق العديد من الجزيئات المهمة.