Template-Induced and Molecular Recognition Directed Hierarchical Generation of Supramolecular Assemblies from Molecular Strands

The molecular strands 1 undergo a conformational reorganization upon binding of cyanuric acid derived effectors which act as templates for the initial formation of helicoidal disklike objects that subsequently self-organize into stacks yielding extended fibers. These processes point to the possibility of generating supramolecular assemblies of defined architectures under the control of specific effector molecules. The linear oligo-isophthalamide strand 1 undergoes a conformational reorganization upon binding of a cyanuric acid template as effector to afford a helical disklike object possessing radially disposed alkyl residues. Solvophobic and stacking interactions, in turn, drive a “second level” self-assembly of the templated structure, the stacking of the helical disks, to yield fibers as revealed by electron microscopy. These data provide insight into the interplay of the different structural and interactional features of the molecular components towards the formation of supramolecular fibers through sequential hierarchical self-assembly events and suggest design strategies for the effector-controlled generation of related supramolecular assemblies. Le brin linéaire oligo-isophthalamide 1 subit une réorganisation conformationnelle lorsqu'il lie un dérivé de l'acide cyanurique servant d'effecteur pour la formation d'un objet discoïde présentant des groupes alkyles disposés radialement. Des interactions solvophobes et d'empilement induisent à leur tour un autoassemblage de ces disques hélicoïdaux en fibres, mises en évidence par microscopie électronique. Ces données permettent d'analyser les divers facteurs structuraux et interactionnels qui conduisent à la formation de fibres supramoléculaires par un processus d'autoassemblage séquentiel hiérarchisé. Elles suggèrent aussi des stratégies pour la génération contrôlée d'assemblées supramoléculaires de types donnés à l'aide d'effecteurs spécifiques.