The Origin of the Halogen Effect on Reactivity and Reversibility of Diels–Alder Cycloadditions Involving Furan

Ursache und Allgemeingültigkeit des Halogeneffekts in Diels-Alder-Reaktionen wurden mit hoch präzisen CBS-QB3-Rechnungen untersucht. Ein Halogensubstituent erhöht die Exergonie einer Cycloaddition und senkt ihre Aktivierungsbarriere. Dieses Verhalten beruht darauf, dass die Bindung des elektronegativen Halogensubstituenten an ein höher alkyliertes, elektropositiveres Kohlenstoffgerüst energetisch begünstigt ist. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2006/z502677_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.