Difuncionalização de Alquinos Catalisada por Ouro, Mediado por Luz Visível, Sem Fotosensibilizador

Sob irradiação de luz visível, a difuncionalização intermolecular de alquinos catalisada por ouro com sais de diazonio arílico em metanol resulta em uma variedade de cetonas α-arílicas em rendimentos moderados a bons. Em contraste com relatos anteriores sobre reações catalisadas por ouro que envolvem ciclos redox, não são necessários oxidantes externos ou fotosensibilizadores. A reação ocorre de forma suave sob condições reacionais brandas e demonstra ampla tolerância a grupos funcionais. Aplicações adicionais desse método demonstram a aplicabilidade geral da arilação de um intermediário de ouro vinílico em vez do passo comumente utilizado de protodemetalação. Este passo proporciona acesso facilitado a produtos funcionalizados em processos de uma só etapa. Com um ligante P,N-bidentado, foi obtida uma espécie aril ouro(III) estável, que constitui a primeira evidência experimental direta para a adição oxidativa direta de um sal de diazonio arílico a um complexo de ouro(I) de fosfina piridínica comumente postulado.