Reconhecimento Molecular de Sacarídeos por Proteínas. Perspectivas sobre a Origem das Interações Carboidrato−Aromático

A existência de interações carboidrato-aromático estabilizadoras é demonstrada tanto do ponto de vista teórico quanto experimental. A geometria dos complexos de galactose-lectina baseados em experimentos foi devidamente considerada usando um nível teórico MP2/6-31G(d,p) e ao considerar uma correção de contrapeso durante a otimização. Neste caso, a energia da interação estabilizadora do complexo fucose-benzeno equivale a 3,0 kcal/mol. Os resultados teóricos obtidos aqui indicam que as interações carboidrato-aromático são interações estabilizadoras com um componente dispersivo importante e que existe, de fato, densidade eletrônica entre os hidrogênios do açúcar e o anel aromático, dando origem a três assim chamadas ligações de hidrogênio não convencionais. A evidência experimental da tendência intrínseca de grupos aromáticos de interagir com certos açúcares também foi demonstrada por experimentos simples de RMN em solução aquosa. Benzeno e fenol interagem especificamente com os grupos de ligações C-H da face alfa do beta-galactosídeo de metila, sem exigir a forma tridimensional bem definida fornecida por um receptor proteico, assemelhando-se assim às características de reconhecimento molecular frequentemente observadas em muitos complexos carboidrato-proteína.