N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed CC Bond Cleavage in Redox Esterifications of Chiral Formylcyclopropanes

Ein sauberer Schnitt: Ein N-heterocyclisches Carben katalysiert die Ringöffnung chiraler nichtracemischer Formylcyclopropane unter gleichzeitiger Oxidation der Aldehydfunktion und ohne Bedarf an stöchiometrischen Reagentien. Das aktivierte Carboxylatintermediat lässt sich mit Nucleophilen abfangen, was zu chiralen Estern, Thioestern oder Carbonsäuren führt (siehe Schema). DBU=1, 8-Diazabicyclo5. 4. 0undec-7-en, EWG=elektronenziehende Gruppe. Supporting information for this article is available on the WWW under http: //www. wiley-vch. de/contents/jc₂001/2006/z601919ₛ. pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.