エント-カウレインジテルペノイドへの収束経路：肺生根素Dおよび1α,6α-ジアセトキシ-エント-カウラ-9(11),16-ジエン-12,15-ジオンの全合成

ホッペのホモアルドール反応により、シクロヘキセンカルバメートとアルデヒドが反応し、その後前例のないBF3·OEt2媒介の分子内ムカイヤマ-マイケル型反応が行われることで、エント-カウレインジテルペノイドの四環構造が得られる。この収束的アプローチを用いて、非常に酸化された二つのエント-カウレインジテルペノイド、肺生根素Dと1α,6α-ジアセトキシ-エント-カウラ-9(11),16-ジエン-12,15-ジオンの最初の非対称全合成が実証されている。