Anillos de Nanocarbono Quirales: Síntesis, Propiedades y Autoensamblaje Jerárquico de Complejos Ternarios Quirales con un Reconocimiento Quiral Narcisista para Aminas Quirales

Resumen Informamos sobre la síntesis y propiedades quiropticas de novedosos anillos de nanocarbono quirales S p‐/ R p‐12PCPP que contienen una unidad quirale plana 2.2PCP, y demostramos que S p‐/ R p‐12PCPP no solo puede albergar éter corona 18‐Crown‐6 para formar complejos de anillo dentro de anillo con una constante de unión de 3.35×10 3 M −1, sino también acomodar los complejos de 18‐Crown‐6 y aminas S/R ‐protonadas para formar complejos ternarios homocirales S @ S p ‐/ R @ R p ‐ y heterocirales S @ R p ‐/ R @ S p ‐, que exhiben constantes de unión significativamente mayores de hasta 3.31×10 5 M −1 dependiendo de los huéspedes quirales. Importante, los complejos ternarios homocirales S @ S p ‐/ R @ R p ‐ exhiben una señal de CD mejorada, mientras que los heterocirales S @ R p ‐/ R @ S p ‐ tienen una señal de CD constante en comparación con los anillos de nanocarbono quirales, respectivamente, lo que sugiere que los complejos ternarios homocirales S @ S p ‐/ R @ R p ‐ exhiben un alto reconocimiento quiral narcisista para aminas quirales protonadas S / R, respectivamente. Finalmente, los complejos ternarios quirales pueden aplicarse además para determinar los valores de ee de los huéspedes quirales. Los hallazgos destacan una nueva aplicación de los anillos de nanocarbono en sensores supramoleculares, más allá del reconocimiento común de moléculas π‐conjugadas.