Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part I: Synthesis of the C1–C12 and C13–C28 Subunits

Vom Einzelnen zum Ganzen: Die Totalsynthese des natürlichen Makrolids Oasomycin A wurde abgeschlossen. Zu den zentralen Fragmentverknüpfungen gehören eine anti-Felkin-selektive Aldoladdition (grün), Kociensky-Julia-Olefinierungen (rot) und eine konkurrierende Weinreb-Amid-Acylierung (blau). Die Nützlichkeit von 4,5-Diphenyloxazol als Carboxy-Ersatz und die zu einem späten Zeitpunkt durchgeführte Makrolactonisierung, die den 42-gliedrigen Makrocyclus von Oasomycin A liefert, werden ebenfalls beschrieben.