Synthesis of the ABCD Ring System of Azaspiracid

Spirocyclisierungen wurden bislang ohne Erfolg eingesetzt, um das ABCD-Ringsystem von Azaspiracid 1 aufzubauen, da aufgrund anomerer Effekte die Bildung des unerwünschten 13S-Diastereomers bevorzugt ist. Durch Verwendung einer H-Brücken-Donorgruppe als Auxiliar konnte dieses Problem nun gelöst werden, und es gelang die erste Synthese einer Verbindung, die die ABCD-Einheit von Azaspiracid enthält, mit der korrekten Konfiguration an C13.