The Kinetic Order of an Interfacial Diels–Alder Reaction Depends on the Environment of the Immobilized Dienophile

Cyclovoltammetrisch wurde die Kinetik der Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit Chinon, das auf einer Monoschicht immobilisiert war (siehe Schema), untersucht. Aus der Abnahme des Stroms bei der Umsetzung der redoxaktiven Chinoneinheiten unter Bildung des redoxinaktiven Addukts ließ sich ermitteln, dass es sich um eine Reaktion zweiter Ordnung handelt, wenn in der Monoschicht auch Hydroxygruppen vorhanden sind (X=OH), und um eine Reaktion erster Ordnung, wenn stattdessen Methylgruppen vorliegen (X=CH3).