Synthesis ofα,β-Unsaturated Amides by Olefin Cross-Metathesis

Elektronische und sterische Eigenschaften der Substituenten am Amidstickstoffatom bestimmen Ausbeute und Geschwindigkeit der Kreuzmetathese zwischen einer Vielzahl α,β-ungesättigter Amide und Olefinen mit 1 als Katalysator. Dies ist auf die Desaktivierung des Katalysators durch Chelatbildung zwischen der Carbonylgruppe und dem Metallzentrum zurückzuführen. Mit einer höheren Katalysatorbeladung jedoch lässt sich der Chelateffekt kompensieren.