On the Importance of Leaving Group Ability in Reactions of Ammonium, Oxonium, Phosphonium, and Sulfonium Ylides

Was lenkt die Reaktivität von Yliden? Theoretische Studien zeigen, dass der Verlauf der im Schema gezeigten Reaktionen hauptsächlich vom Austrittsvermögen der Onium-Abgangsgruppen bestimmt wird. Dieses nimmt aus sowohl kinetischen wie auch thermochemischen Gründen in der Reihe O>S>N>P ab. Die Ergebnisse bestätigen experimentelle Befunde und erklären, warum nur wenige Beispiele für solche Reaktionen mit Phosphor-yliden existieren.