Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2‐Substituted Glycerols

Zwei komplementäre Katalysatoren ergeben bei der enantioselektiven Desymmetrisierung von 2-substituierten Glycerolen durch Monobenzoylierung mit Benzoylchlorid und Et3N chirale tertiäre Alkohole mit 80–94 % ee (siehe Schema; Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl). Der Dibenzylbisoxazolin-CuCl2-Komplex 1 eignet sich hervorragend für Substrate mit einem Alkylrest in der 2-Position, der Iminooxazolin-CuCl2-Komplex 2 für solche mit Vinyl-, Phenyl- und Benzylresten.