Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio‐ and Stereoselective Aminocatalytic 1,6‐Addition to Linear 2,4‐Dienals

Topologie unter Kontrolle: Die Titelreaktion ergibt wertvolle Tetrahydrofuranspirooxindole (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl) und bildet eines von wenigen Beispielen für die 1,6-Addition an lineare 2,4-Dienale mit hoher δ- und Stereoselektivität. Eine dirigierende Gruppe in β-Position des Dienals richtet das katalytisch aktive vinyloge Iminiumion-Intermediat so aus, dass die Reaktion in vorhersehbarer Weise verläuft.