Sequential Wittig Olefination–Catalytic Asymmetric Epoxidation with Reuse of Waste Ph3P(O): Application of α,β‐Unsaturated N‐Acyl Pyrroles as Ester Surrogates

Abfall unerwünscht: Einen effizienten Eintopfzugang zu optisch aktiven Epoxiden mit 96 bis 99.5 % ee ausgehend von einer Vielzahl an Aldehyden bietet der im Schema vorgestellte sequenzielle Prozess, der das Begleitprodukt Ph3P(O) einer Wittig-Reaktion als Modulator für den Samariumkatalysator der asymmetrischen Epoxidierung des konjugierten N-Acylpyrrol-Wittig-Produkts nutzt. Die N-Acylpyrrol-Funktionalität ist für die hohe Reaktivität und die beobachtete Selektivität entscheidend. R=Alkyl, Aryl, Vinyl.