1-ナフトニトリルとエノールエーテルとの光シクロ付加反応について,立体化学的および速度論的側面から詳細に検討が加えられた。フェニルエノールエーテルを用いた場合,フェノキシル基がエンド配置をした付加体が優先的に生成するが,アルキルエノールエーテルではエンド付加とエキソ付加の両方がほぼ同じ割合で起こる。ルかし,いずれのエノールエーテルでも立体特異的[2πs +2πs]付加が起こることがわかった。また,β-位に2個のメチル基が置換した1-フェノキシまたはメトキシ-2-メチルプロペンは,いずれも1-ナフトニトリルと何の光反応もしなかった。エキシプレックス発光の検出および量子収量や酸素による消光などを含む速度論的解析によって,このシク旨付加反応においてエキシプレヅクスが重要な中間体として含まれること,およびその中間体から付加体へいたる反応速度定数が推定された。反応の立体化学は,Michlの理論に基づきエキシプレックス生成過程,pericyclicminimum への移行,そこから基底状態への失活という各過程について考察された。