Eine enantioselektive Protonierung nach der enantioselektiven, Rh-katalysierten 1,4-Addition von Kaliumtrifluoro(organo)boraten 2 (R=Aryl, Alkenyl) an Methyl-2-(acetylamino)acrylat (1) liefert geschützte α-Aminosäuren 3 in hohen Ausbeuten und mit bis zu 90 % ee (cod=Cycloocta-1,5-dien, binap=2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl). Als beste Kombination von Ligand und Protonenquelle erwiesen sich binap und 2-Methoxyphenol (Guajacol).
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Navarre et al. (2004) studied this question.
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