Induction of a Preferred Twist in a Biphenyl Core by Stereogenic Centers: A Novel Approach to the Absolute Configuration of 1,2- and 1,3-Diols

Eine schnelle, einfache und verlässliche Methode, die absolute Konfiguration von 1,2- und 1,3-Diolen zu bestimmen: Es genügt das CD-Signal der A-Bande (250 nm) ihrer Biphenyldioxolane 1 (n=0, 1) zu messen. Die Chiralität des Diols induziert eine bevorzugte Verdrillung der Biphenyleinheit (R,R→M und S,S→P); eine positive A-Bande (ein Hinweis auf eine M-Verdrillung) belegt dann die (R)- oder (R,R)-Konfiguration des Diols.