The Reaction Products from α-Naphthoquinone and Some Polar Ethylene Compounds

1944年M.Gatesはα-ナフトキノン(I)と1,1-ビス(p-ジメチルアミノフェニル)エチレン(II)の縮合物を報告した。著者はIとIIおよびIと1,1-ビスフェニルエチレン(III)などの反応を研究し,反応生成物の化学構造を元素分析および分光分析により決定した。IとIIの混合物をベンゼン,アルコール中で加熱し,紫色針状結晶(mp273.5℃)を約90%の収率で得た。化学構造を検討した結果,この針状結晶はGatesが指摘した置換生成物ではなく,ナフトアントラキノン誘導体と推定することができる。さらにIとIIのアルキル誘導体の反応を検討した。IおよびIIIの反応生成物として,橙黄色針状結晶を得たが,これはまた1-フェニルナフタリンと無水フタル酸を原料としFriedel-Crafts反応により合成することができた。この生成物の化学構造は3 - フェニルナフトアントラキノンと決定され,IとIIIとの反応はDiels-Alder反応であると見出された。