Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core

Das wirksame Antitumormittel Diazonamid A 1, isoliert aus der koloniebildenden Seescheide Diazona chinensis, ist als Zielverbindung einer Totalsynthese zurzeit einer der verlockendsten Naturstoffe. Durch eine hoch konvergente Strategie wurde der BCDEF-Makrocyclus 2 in nur 17 Stufen aufgebaut. Schlüsselschritte waren eine intermolekulare Suzuki-Kupplung zur Einführung der C16–C18-Biaryleinheit und eine intramolekulare Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)-Reaktion, durch die 3 atropisomerenrein aus 2 erhalten wurde.