Synthese De Nouvelles 1,5-Benzodiazepines Associant Differents Heterocycles a Cinq Chainons

Nous décrivons la synthèse de nouvelles isoxazolinyl, pyrazolinyl, pyrazolyl et 1,2,3-triazolylméthylsulfanyl-1,5-benzodiazépines, ainsi que l'allylsulfanyl-1,2,4-triazolo-1,5-benzodiazépine par cycloaddition dipolaire-1,3 de la p-chlorobenzaldéhyde oxime 4, des nitrilimines 5, 6, et du benzylazide 12 avec la 2-allyl(propargyl)sulfanyl-4-phényl-1,5-benzodiazépine 2 (3). Les résultats montrent une périsélectivité et une régiospécificité pour les premiers dipôles. Avec le benzylazide, on obtient deux régioisomères. Les structures des produits obtenus par cycloaddition sont déterminées par méthodes spectroscopiques. We described a one-pot synthetic approach to novel isoxazolinyl, pyrazolinyl, pyrazolyl, and 1,2,3-triazolyl methylsulfanyl-1,5-benzodiazepines, as well as allylsulfanyl-1,2,4-triazolo-1,5-benzodiazepine by 1,3-dipolar cycloaddition of p-chlorobenzaldehyde oxime 4, nitrilimines 5, 6, and benzylazide 12 to 2-allyl(propargyl) sulfanyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepine 2 (3). The structures of the obtained cycloadducts have been assigned by means of spectroscopic measurements.