Total Synthesis of (±)‐trans‐Dihydronarciclasine through a Highly endo‐Selective Diels–Alder Cycloaddition of 3,5‐Dibromo‐2‐pyrone

Alle wesentlichen funktionellen Gruppen des Naturstoffs (±)-trans-Dihydronarciclasin (1) wurden in einer hoch endo-selektiven Diels-Alder-Cycloaddition zwischen 3,5-Dibrom-2-pyron und einem Styroldienophil mit der richtigen relativen Konfiguration eingeführt (siehe Schema). Die Totalsynthese von 1 aus diesen Ausgangsmaterialien wurde in 11 Stufen und mit einer Gesamtausbeute von 15.8 % abgeschlossen.