Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reaction of N‐Sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐butadienes and Aldehydes

Wasser ist entscheidend, um die Titelreaktion in Gegenwart des α,α-Diphenylprolinols 1 mit hohen Umsätzen ablaufen zu lassen. Ein breites Spektrum an Substraten wurde mit sehr guten Stereoselektivitäten umgesetzt (TMS=Trimethylsilyl, Tos=p-Toluolsulfonyl). Die entstehenden Halbaminale konnten in eine Vielzahl chiraler Piperidine und andere wertvolle Verbindungen überführt werden.