Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Lactams: Intramolecular Kinugasa Reactions and Interception of an Intermediate in the Reaction Cascade

Der planar-chirale Phosphaferrocen-Oxazolin-Ligand 1 vermittelt in Kombination mit CuBr eine intramolekulare Kinugasa-Reaktion, die mit guter Enantioselektivität tricyclische β-Lactame liefert (siehe Schema). In einer Variante dieses Prozesses wird eine postulierte Enolat-Zwischenstufe mit einem Elektrophil abgefangen. Dabei entstehen zwei Ringe, eine Carbonylfunktion, zwei C-C-Bindungen und eine C-N-Bindung sowie ein tertiäres und ein quartäres Chiralitätszentrum.