Highly Enantioselective Catalytic Thiolysis of Prochiral Cyclic Dicarboxylic Anhydrides Utilizing a Bifunctional Chiral Sulfonamide

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Eine katalytische Desymmetrisierung gelingt mit der Titelreaktion bei einer Vielzahl an prochiralen Dicarbonsäureanhydriden mit Ausbeuten von 87–100 % und ee-Werten von 83–98 % (siehe Schema; Bn=Benzyl). Der difunktionale Effekt des chiralen Sulfonamidkatalysators wurde auf der Basis erfolgloser asymmetrischer Induktion mithilfe verwandter chiraler Sulfonamide geklärt.