Highly Stereoselective Tandem Aza‐Michael Addition–Enolate Protonation to Form Partially Modified Retropeptide Mimetics Incorporating a Trifluoroalanine Surrogate

Die Feinabstimmung entscheidender Reaktionsparameter wie Lösungsmittel und Base führte zu einer drastischen Verbesserung der Diastereoselektivität (≈1:1 bis 38:1) in einer Reaktionsfolge aus Aza-Michael-Addition und Enolat-Protonierung. So ergab die Reaktion der α-Aminoester-Nucleophile 1 mit den N-(α-Trifluormethyl)acryloyl-α-aminoester-Acceptoren 2 eine Anzahl partiell modifizierter Retropeptid-Mimetika 3 mit guter bis hervorragender Stereokontrolle (R, R1, R2, X, X1=Alkyl).