Unified Strategy for the Synthesis of (−)‐Elisapterosin B and (−)‐Colombiasin A

[4+2]- oder [5+2]-Cycloaddition – beides ist möglich: Eine biomimetische [5+2]-Cyclisierung des Serrulatan-Derivats 1 ist der Schlüsselschritt einer kurzen Synthese von (−)-Elisapterosin B. Das Dien 1 wurde in 15 Stufen hergestellt, wobei der Bicyclus durch eine Diels-Alder-Reaktion eines 1-Oxydiens und eines Chinons aufgebaut wurde. 1 wurde auch verwendet für eine Synthese des Naturstoffs (−)-Colombiasin A durch thermisch induzierte [4+2]-Cycloaddition und Demethylierung.